Не, не нужно тратить ещё одну. Вот пример правильного использования:
Ты бросаешь 1к20 на попадание атаки кинжалом и у тебя выпадает 1(крит неудача) => ты используешь ОДНУ единицу удачи(1/3) от черты и бросаешь ещё 1д20, выпадает 5. Теперь у тебя выбор между результатом ИСХОДНОЙ кости (1) и результатом от кости УДАЧИ (5). Выбор между 1 и 5.

+

Ты кидаешь кость 1к20 получаешь 1, перекидываешь с помощью расового умения «Везучий» , снова получаешь 1. Тратишь один заряд черты «Везунчик» и докидываешь ещё одну кость 1д20, на ней тоже выпадает 1 ты перекидываешь её с помощью рассового умения «Везучий». На кости выпадает скажем 10. И теперь у тебя на столе лежит две кости 1 и 10 и ты выбираешь какую кость использовать из-за особенностей черты.

P.S. Не имба :)

А по моему вполне себе :)

Только одну единицу удачи на один бросок.

Можешь

При помехе вы бросаете две кости к20 и берёте наименьшую из них. Везунчик позволяет бросить одну кость и выбрать: использовать уже две брошенных кости или заменить одну из них на новую. Правило помехи при этом не отменяется. Например, вы выкинули с помехой 1 и 15 (результат был бы 1). Тратите Везунчика и выкидываете 18. Если вы решите заменить 1 на 18, то у вас остаётся бросок с помехой 18 и 15 (результат 15). Если заменять 15 на 18, то остается бросок с помехой 1 и 18 (результат 1). Так же происходит и с преимуществом. И так работают все способности, дающие добросить или перебросить к20 (например, расовая способность полуросликов)

Дмитрий, Вы описываете опциональный вариант взаимодействия черты Везунчик с помехой и преимуществом. На этом сайте есть раздел "Сборник Советов Мудреца [Sage Advice Compendium]", где даётся конкретный ответ и разъяснение на данный вопрос. Далее привожу для удобства полный текст разъяснения:

"
КАК ЧЕРТА ВЕЗУНЧИК ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ПРЕИМУЩЕСТВОМ И ПОМЕХОЙ?
Черта Везунчик олицетворяет исключительную удачу, которая может помочь вам, когда вам это нужнее всего. Она позволяет вам потратить единицу удачи; бросить дополнительный к20 для броска атаки, проверки характеристики или спасброска; и затем выбрать, какой из бросков использовать. Это верно вне зависимости от того, как много к20 кидается. Например, если у вас помеха при вашем броске атаки, вы можете потратить единицу удачи, кинуть третий к20 и затем решить, который из этих трёх бросков использовать. У вас всё ещё есть помеха, так как в черте не сказано, что вы избавляетесь от неё, но вы действительно можете выбрать кость. В результате, например, плут, у которого помеха на бросок атаки, не может использовать «Скрытую атаку», даже если использует черту Везунчик, чтобы выбрать кость.

Черта Везунчик — яркий пример исключения из общего правила. Общее правило, которое я имею в виду, является тем, которое говорит нам, как работают преимущество и помеха (КИ , 173).

Черта Везунчик — частное правило, и мы знаем, что частное правило имеет приоритет над общим, если они противоречат друг другу (КИ, 7).

Если Мастер хочет, чтобы преимущество и помеха играли свои обычные роли даже при использовании черты Везунчик, вот способ сделать это: кидайте два к20 для преимущества/помехи, кидайте третий к20 для Везунчика, исключите одну из этих трёх костей и затем используйте наибольшее (для преимущества) или наименьшее (для помехи) значение из оставшихся двух бросков.
"

В соответствии с этими разъяснениями получается, что Azul Dios отчасти прав. Бросок с помехой даёт бросить два к20 и по общему правилу из них должен был бы выбирать худший. Но как только он использует для этого броска очко удачи и добавляет ещё один к20 от везунчика, поверх общего правила начинает работать частное: "вы сами выбираете, какую к20 использовать" и "Это верно вне зависимости от того, как много к20 кидается.". Т.о. по факту это превращается из "брось два к20 и выбери худший" в "брось три к20 и выбери лучший". Да, это очень имбово и сильно. Но такова черта, в этом её дух - невероятная удача в самый нужный момент. Но важно понимать, что атака с помехой всё ещё имеет на себе тэг "помеха", т.е. даже с везунчиком и выбором лучшего из трёх к20 всё равно нельзя наносить урон от скрытой атаки, т.к. на атаку не должно быть помехи для того, чтобы эта особенность сработала.
,
Изменить черту так, как предлагается в конце совета мудреца (и как описали Вы) - выглядит нормально, но слишком уж ослабляет черту, совсем против её духа. Мне нравится "средний" вариант: сначала определяется результат броска с преимуществом или помехой. Выпало 1 и 20. С помехой выбираем 1. Это результат изначального броска. Далее кидаем к20 за очко удачи, выпадает 15. Игрок выбирает, что оставлять 1 или 15. В базовом варианте мне не нравится, что при броске с помехой каким-то образом полностью пропадает негативный эффект, т.е. выбросил 1 и 20, докинул 15 от удачи и спокойно можешь выбрать любой, т.е. даже 20, который вообще-то изначально был с помехой. А в ослабленном варианте мне не нравится, что теряется дух черты - т.е. невероятная удача не помогает преодолеть сложную ситуацию, которая и отражена помехой на бросок. В итоге тот вариант, который описал я, как раз позволит с помощью везения побороть на миг судьбу и просто вместо помехи бросить чисто новый к20.

P.S. А ещё кмк ничто не мешает ГМу, которому кажется, что черта слишком уж сильная, самому создать противников с такой чертой и выставить их против игоков=) А уже по результатам энкаунтера офигевшим игрокам предложить что-то с этим сделать=) В конце концов, в тексте черты явно есть намёк на то, чтобы ГМ делал таких противников:
"
Если сразу несколько существ тратят единицы удачи для оказания влияния на один бросок, единицы отменяют друг друга и дополнительные кости никто не кидает.
"

Спасибо что поправили!

Не за что! Кстати, в продолжение темы.
Есть магический предмет "Зелье возможностей", его свойство:
"Когда Вы совершаете бросок атаки, проверку характеристики или спасбросок, Вы можете потратить свою частицу [ресурс, даваемый зельем - примечание], чтобы бросить дополнительный к20 и выбрать, какой из к20 использовать. В качестве альтернативы, когда бросок атаки совершается против вас, вы может использовать свою частицу, чтобы бросить к20 и выбрать, какой из к20 использовать, тот, который бросили вы, или тот, который бросил атакующий.

Если первоначальный бросок к20 имеет преимущество или помеху, то вы бросаете свой к20 после того, как преимущество или помеха были применены к исходному броску". Очень похожий на черту "Везунчик" эффект, но для зелья продумали, как обрабатывать ситуации с помехой и преимуществом. Собственно, мне именно такой вариант и нравится. Не вижу причин не использовать его аналогично для черты.

если коротко, то да, подробный ответ выше

Искусная острота используется после совершения атаки, а Везунчик - во время. Их можно использовать на один и тот же бросок, но в другом порядке.

Благодарю