Думаю да, но в целом всё зависит от мастера. Если бы игрок выкинул (даже с преимуществом) низкий бросок, то я бы это описал как "Невзирая на магию твоих сапог, половица под тобой предательски заскрипела".

думаю они заглушают звук,

то есть останется только визуальный эффект от
Всплеск воды
Скрип досок на полу
Треск ветки
Шуршание щебня

в ранних версиях ДнД писалось заклинание, которое имитирует предмет, здесь по-моему очень похоже на Silence/Тишину,

а если противник в таких сапогах делает плохую проверку скрытности, то герой как раз и видит бесшумный щебень, - то есть может мудростью+восприятием понять суть происходящих вещей, что кто-то прячется